Nello specifico gli alcheni sarebbero di fatto quelle molecole che contengono un solo doppio legame, mentre si chiamerebbero dieni quelli che ne contengono due, e trieni quelli che ne contengono tre. La formula degli alcheni è CnH2n.
La presenza del doppio legame impedisce di rotare intorno al legame che coinvolge il carbonio, il che determina una certa isometria geometrica, chiamata cis-trans. Gli isomeri geometrici quindi, o cis trans, determinano la formazione di molecole che hanno la stessa formula bruta (come quella indicata), ma una struttura in realtà diversa.
In base alla posizione del doppio legame si distinguono i dieni in cumulati, se i legami multipli sono in successione; coniugati, se sono alternati a legami semplici; isolati, se i legami doppi sono separati l’uno dall’altro da più di un legame semplice.
La nomenclatura in chimica.
Gli alcheni hanno una nomenclatura che richiama l’idrocarburo saturo contenuto. É sufficiente sostituire la desinenza ano, con ene. Quindi abbiamo per esempio, fra i primi termini della serie: il C2H4 che è l’etene (ancora noto a volte come etilene), il C3H6 il propene, il C4H8 il butene, il C5H10 il pentene. Dove quindi rispettivamente n=2, n=3, n=4, n=5. Secondo la IUPAC per denominare gli idrocarburi insaturi, fra cui gli alcheni, bisogna:
- assegnare il suffisso ene per la presenza del doppio legame;
- individuare la catena più lunga con il doppio legame;
- numerare gli atomi di carbonio partendo da quello più vicino al doppio legame;
- indicare la posizione del legame doppio facendo riferimento all’atomo di carbonio che ha il numero quindi più basso.
Alcheni e orbitali.
Negli alcheni gli atomi di carbonio che sono interessati dal doppio legame, vengono presentati come tre orbitali ibridi sp2. Il legame è costituito da un legame sigma, formato infatti dagli orbitali ibridi di due atomi di carbonio e da un legame pi greco. Il legame sigma è perpendicolare al legame ed è costituito dagli orbitali p invece non ibridi degli atomi di carbonio. I tre atomi che sono connessi agli orbitali ibridi sono ai vertici di un triangolo equilatero. In sostanza c’è quindi una struttura planare simile ad un triangolo, in cui tre atomi sono collegati da tre orbitali ibridi, sullo stesso piano.
Proprietà fisiche.
Gli alcheni hanno proprietà molto simili a quelle che hanno gli alcani con uno stesso numero di atomi di carbonio, anche se hanno una densità più alta ed un punto d’ebollizione più basso. La presenza del doppio legame dà a queste molecole rigidità. Se i sostituenti si trovano dalla medesima parte del legame doppio si avrà un isomero CIS, se invece è dalla parte opposta un isomero TRANS.
Secondo la nomenclatura si viene quindi distinguendo fra gli isomeri: data una numerazione diversa degli atomi di carbonio, fatta in modo che in quelli del doppio legame venga dato il numero più basso. I composti che hanno meno di cinque atomi carboniosi sono dei gas incolori, se invece ne hanno di più (salvo rari casi) sono liquidi incolori. Gli alcheni quando sono insaturi hanno un odore intenso, a volte sgradevole.
Proprietà chimiche.
Gli alcheni si possono preparare per disidratazione degli alcoli o per deidroalogenazione degli alogenuri alchilici:
- Disidratazione: se un alcol ha almeno due atomi di carbonio e si trova in ambiente acido, è possibile preparare gli alcheni con la semplice somministrazione di calore.
- Deidroalogenazione: unendo quindi alogenuro alchilico ad una base di alchene, con uno ione di acqua alogenuro, utilizzando una base forte come OH-.
Gli alcheni sono piuttosto reattivi, danno infatti luogo facilmente a reazioni di addizione al legame multiplo, di alogeni, di idracidi, di acido solforico o a reazioni di ossidazione. Il legame multiplo può spezzarsi facilmente dando luogo a legami fra l’alcheno e le sostanze con le quali reagisce. La reattività chimica degli alcheni quindi è dovuta proprio alla presenza del doppio legame CC. Tale reattività è detto di reazione elettrofila. Le specie chimiche che hanno questa sensibilità negli elettroni a livello dei legami multipli, si chiamano elettrofile.
Utilizzo.
L’etilene è un gas di olefina (un alchene) scoperto nel 1669. Si tratta di un gas altamente infiammabile, che va trattato con cura. La sua inalazione può dare nausea, capogiri e incoscienza. Il gas viene prodotto per processi chimici industriali, per produrre diversi composti organici o per la sintesi di ossido di etilene o etanolo. Nell’industria chimica è esso costituisce la principale materia prima per produrre il 30% dei composti petrolchimici. L’etilene è anche un composto di partenza per la produzione di materie plastiche utilizzatissime e un tempo era anche stato usato come anestetico e narcotico. Oggi viene usato per cose diverse, nei processi di maturazione di alcuni frutti acerbi, nelle armi chimiche, nei carburanti.
Il propene, o propilene, si presenta come un gas incolore, inodore e altamente infiammabile. Esso è molto usato nell’industria chimica per la produzione di diversi composti organici e chimici, fra cui l’acetone, il butanale e altri. Il suo utilizzo comunque è principalmente come combustibile nel GPL o come additivo per la benzina. In passato si utilizzava come anestetico in odontoiatria.
Il butene, o butilene, è un gas incolore con un odore preciso in base alla temperatura e fortemente infiammabile. Esso è utilizzato in petrolchimica come reagente, nella produzione della gomma sintetica (gomma butilica), per produrre MTBE metil butil etere e isoottano, additivi antidetonanti delle benzine.
